Schindler dilahirkan pada 28 April 1908 di Zwittau, Bohemia, Austria-Hungari (kini terangkum dalam Czechia); beliau anak sulung hasil perkahwinan Johann "Hans" Schindler, seorang tuan syarikat jentera perladangan dan Franziska "Fanny" Luser. Beliau mempunyai seorang adik perempuan tujuh tahun lebih muda daripadanya, Elfriede yang sangat rapat.

Setelah menamatkan persekolahan menengahnya, Oskar bekerja dalam sebuah sekolah teknikal. Beliau dibuang sekolah sementara pada 1924 atas kesalahan memalsukan kad laporannya. Beliau tetap dapat menamatkan persekolahannya di sana tetapi tidak mengambil peperiksaan kemasukan univeeriti (Abitur) tetapi sebaliknya menjalani latihan perniagaan pelbagai bidang di Brno; beliau bekerja dengan perniagaan bapanya sendiri selama tiga tahun.[7]

Jiwa Oskar menjadi keberantakan apabila kedua-dua ayah ibunya bercerai ketika Oskar berusia 27 tahun.